关键球能力一直是塔图姆被外界所质疑的一环，2023-24赛季的夺冠之旅过程中，这位绿军当家球星也并没有拿出令人信服的关键球表现——他在常规赛期间关键时刻命中率只有36.1%、三分命中率33.3%，季后赛进一步下跌到29.4%和14.3%。
北京时间11月17日，波士顿凯尔特人主场迎战多伦多猛龙，两队的比分交替上升，一路打到了第四节生死时刻。塔图姆开局手感不错，上半场一度8投5中得到16分，但他随后连续9次运动战出手全部偏出，三、四两节没有打进任何运动战进球，其中就包括常规时间可以杀死比赛的一球。
当时凯尔特人和猛龙战成114平，塔图姆在右侧45°三分线附近面对猛龙侧翼阿巴基。一个试探步过后，塔图姆朝左侧突破，阿巴基失去重心摔倒在地，一瞬间塔图姆成了无人盯防的状态。他迅速面向篮筐完成中距离干拔，可惜皮球偏得离谱，甚至连篮筐都没有碰到，两队进入加时赛。
等到比赛打到加时赛最后7秒，两队再次战成123平，凯尔特人再一次拥有绝杀比赛的机会，这回主教练马祖拉为杰伦布朗布置了一个接球进攻的战术。但在执行过程中，布朗在利用无球掩护切出的时候摔倒，塔图姆没能将球传到他手上，于是局面又变成了塔图姆在45°三分线外面对阿巴基。
这一次绿军前锋在运球寻找节奏后没有再向内突破，而是撤出来完成了一次超远三分出手，皮球划过美丽的弧线掉进篮筐，塔图姆完成压哨绝杀！
根据统计，这是塔图姆个人生涯第二次完成压哨绝杀，之一次是2022年季后赛首轮G1上篮绝杀篮网，这是他的之一个常规赛压哨绝杀，同时也是凯尔特人队史常规赛第8次压哨三分绝杀。
“伙计，我下半场投丢了那么多球球，肯定得进一个呀。”塔图姆赛后说道。“我喜欢的那些球星，他们有时候能投进绝杀后，有时候会投丢，但他们都会在那种时刻站出来。”
马祖拉则表示：“我就是想提醒所有人，这一切源自于他每天的辛勤付出。更多时候，错失绝杀才是常态。但在你没有投进之后，你必须有勇气继续出手。塔图姆有完成这些的精神和韧性，他做到了。”
随着塔图姆飚进绝杀，绿军全队冲上去一同庆祝，球队官方社交媒体也更新消息写道：“我们相信塔图姆！”老将霍福德转发表示：“一向如此！”
